No es que sea lejos desde Evanston a Naperville pero los habitantes de los suburbios, Will Grayson y Will Grayson podrían estar viviendo en diferentes planetas. Cuando el destino los pone en la misma intersección, la vida de los Will Graysons se superponen y se precipitan en nuevas e inesperadas direcciones. Con un empujón de sus viejos y nuevos amigos, incluyendo a él masivo y masivamente fabuloso, Tiny Cooper, linea ofensiva del equipo de fútbol y autor de extraordinarios musicales. Will y Will empezaran a tener diferentes giros en sus corazones y la épica producción de el mejor musical de una escuela de la historia.